La locuzione si rifà all'immagine di coloro che, nei tempi andati, erano soliti dormire con la cuffia in testa e per via di un sonno agitato e pieno di incubi andava loro di traverso; quando si svegliavano, per tanto, erano di pessimo umore per la cattiva nottata trascorsa.
Il modo di dire si riferisce anche alle persone che - nella mattinata - incorrono in una serie di contrattempi: lasciami stare, questa mattina la sveglia non ha sonato, l'automobile non mi è partita e ho perso l'autobus! Si adopera anche nella variante "svegliarsi con la cuffia storta".